在二十六個兒子之中，朱元璋最喜愛的就是長子朱標，從朱標出生的那一刻起，朱元璋就將他視為了自己的繼承人。當時朱元璋正在率領大軍猛攻南京，南京城池堅固，大軍久攻不下，就在朱元璋有些倦怠之時，後方突然傳來了長子出生的消息，朱元璋非常欣喜，他覺得這是一個好兆頭，於是興奮在城外的一塊山石上刻下了八個大字「到此山者，不患無嗣！」
不久後，朱元璋攻克南京，自立為吳王，同時將朱標立為了吳王世子。朱元璋出身貧寒，文化水平不高，下達命令，用的都是白話文，連不習中原文化的元朝統治者都曾嘲笑他沒文化。元廷為了貶低朱元璋，經常譏諷他是個文盲，不可能成就大業，朱元璋雖然表面上不在意，但心裡卻也有一絲失落，因此他把希望都寄託到了長子朱標身上。
朱元璋給兒子請了最好的老師，讓他接受最好的教育，並經常派朱標出宮，體察民情，了解民間疾苦。朱元璋的目的就是為了讓兒子成為一個像商高宗、周成王那樣的守成之君。朱標也沒有辜負父親的期望，他宅心仁厚，性情溫和，完全不像朱元璋那般喜怒無常，父子二人就是截然不同的兩種人。但朱元璋對兒子仍然非常滿意，他覺得這就是守成之君該有的樣子。
洪武元年，朱標被立為太子，開始協助朱元璋處理日常政務，由於父子二人性情不同，在朝政上產生了很多分歧，朱元璋主張嚴刑峻法，而太子則主張寬仁治國。如此一來，難免就會發生矛盾，洪武十三年，太子的老師牽扯進了胡惟庸案，按律當斬，朱元璋的意思是一視同仁，如果犯罪，太子的老師也不可饒恕。但太子心地善良，和老師感情深厚，力勸朱元璋寬恕他。
朱元璋怒不可遏，當時就說了一句，等你當了皇帝，再來赦免他吧！這句話說的無疑是太重了，太子被嚇得三魂丟了七魄，渾渾噩噩的就走出了朝堂。太子一走，朱元璋就後悔了，他也覺得自己的話太過分了，但身為父親，又不好意思向兒子認錯。朱元璋愛子心切，連忙派貼身太監跟了上去。此時的朱標心裡非常委屈，他當時就想起了一個典故，當年宋太宗好像也對著侄子說過這句話，隨後趙德昭就自殺了。
朱標越想越不安，他也準備像趙德昭那樣以死明志，走到一處池塘，腦袋一熱就跳了下去。好在朱元璋的貼身太監一直在後面跟著，他眼看太子落水，也一頭紮進了池塘，將太子救了上來。朱元璋聞訊，對太子非常失望，他沒想到自己嘔心瀝血培養的後繼之君，受了一點委屈，居然就要自殺，這樣的人如何能擔得起大明的江山呢？朱元璋怒火萬丈，大罵太子是個懦夫。但畢竟朱標是自己培養了多年的接班人，不能因為一點小事就廢掉太子，可朱元璋又是愛面子的人，太子自盡實在令他臉上無光。
朱元璋越想越生氣，越想越暴躁，將手裡的茶杯摔了個粉碎。身旁的太監見狀，非常驚恐，他侍候朱元璋多年，深知朱元璋的想法。情急之下，他突然靈機一動，對著朱元璋說道，陛下不必動怒，太子並非是自盡，而是失足落水。朱元璋一聽，心情果然好了很多，雖然都是落水，但意義卻不一樣了，這樣一來，無論是太子的面子還是自己的面子，就都保住了。朱元璋不僅重賞了太監，還下了一道聖旨，誰敢再說太子自盡，全部殺無赦。