無論哪一個朝代，權利最大的除了帝王就是宰相，相國，或者攝政王，能登上這樣一個位置的人並不多，從來都只有那麼一兩個人。他們要麼能力比較強，要麼是相當程度上的謀士。
那麼明朝的宰相李善長也有他異於常人的能力，深謀遠慮，熟知各類天文地理的知識，是那個時候的定遠人。當初明朝太祖朱元璋攻佔滁州時是李善長親自接待的。而朱元璋的心裡也十分清楚李善長在他們那個地方的威望有多高，號召力又有多強。所以他決定讓李善長為他管理自己那些文史書籍，而且對他的態度也特別好。
朱元璋以前向李善長請教過天下何時會被平定的問題，其原話為「天下之亂什麼時候才能平定呢？」他淡定從容的說：「曾經的秦朝末年的戰亂，揭竿而起的漢高祖就是從農家百姓裡奮起逆襲的，他為人胸襟寬闊，能唯賢適用，從來未傷害過任何一個無辜生命，短短五年就建立了自己的王朝偉業。現在我朝內憂外患，宛若一盤散沙，假使我們能夠像漢高祖學習，那麼天下的平定就指日可待了。」朱元璋對他的說法投來了讚許的目光。
當初朱元璋攻打滁州的時候任命李善長為其軍師，讓他幫助自己獻計獻策，並賦予李善長較高程度的決定權，他還掌握著軍隊的命脈——糧草和軍用物資，可以說朱元璋對於他很是信賴。李善長還替朱元璋檢驗前來投誠的將士，並向那些將士們表示朱元璋的誠意，左右都做的很好。
後來朱元璋終於稱帝名曰吳王，即刻封李善長作他的右相國。李善長愛讀書各種史例都精通，處事果斷決絕，而且能言善辯被封為右相國並不為過。朱元璋每次出征都會將李善長留下為現場的將士們供給充分的糧草和堅實的後盾。李善長一直都在仔細考慮元朝制度的問題，希望能夠儘可能的趨利避害。在經濟發展方面他主張能夠再度使用制錢法，加上開採礦石冶練鋼鐵，經濟發展迅速增長，人們生活也越來越好。
朱元璋剛稱帝時，便即刻將自己的祖先冊封給予名號，還冊立自己後宮的妃子，立當朝太子以及各大親王，而李善長被冊封為他的大禮使。朱元璋還定了太子東宮的官職，任命李善長做太子的老師，並授權他決定各種朝內的重要事物。權利大到李善長所鎮守的地方，無論事宜大小均可不經帝王而獨自處理決定。
雖然李善長表面看出來輕易近人，善於相處，但其實他為人十分刻薄，而且十分善妒。別人只是稍微冒犯了他一些，他就會馬上奏請皇上定別人的罪，甚至還廢除了別人的官職。其他的官員都因為這樣那樣的事被判有罪，只有他還安然無恙的為官。但是李善長因權勢高所以做事越來越傲慢無禮，這讓太祖心裡萌生了對他的厭棄，後晚景淒涼。